Фосфатидилхолин формула, состав, свойства и применение — OneKu

Фосфатидилэтаноламин — Phosphatidylethanolamine

Фосфатидилэтаноламины — это класс фосфолипидов, обнаруженных в биологических мембранах . Они синтезируются путем добавления цитидиндифосфата — этаноламина к диглицеридам , высвобождая цитидинмонофосфат . S- аденозилметионин может впоследствии метилировать амин фосфатидилэтаноламинов с образованием фосфатидилхолинов . В основном он может быть обнаружен во внутренней ( цитоплазматической ) листке липидного бислоя .

Содержание

  • 1 Функция
    • 1.1 В камерах
    • 1.2 В людях
    • 1.3 В бактериях
  • 2 Структура
  • 3 Синтез
    • 3.1 Регулирование
  • 4 Наличие в пище, проблемы со здоровьем
  • 5 Смотрите также
  • 6 Ссылки
  • 7 внешние ссылки

Функция

В камерах

Фосфатидилэтаноламины обнаружены во всех живых клетках, составляя 25% всех фосфолипидов. В физиологии человека, они обнаружили , особенно в нервной ткани , такие как белое вещество из мозга , нервов, нервной ткани, а также в спинном мозге , где они составляют 45% всех фосфолипидов.

Фосфатидилэтаноламины играют роль в слиянии мембран и в разборке сократительного кольца во время цитокинеза при делении клеток . Кроме того, считается, что фосфатидилэтаноламин регулирует кривизну мембраны . Фосфатидилэтаноламин является важным предшественником, субстратом или донором в нескольких биологических путях.

В качестве полярной головной группы фосфатидилэтаноламин создает более вязкую липидную мембрану по сравнению с фосфатидилхолином . Например, температура плавления диолеоилфосфатидилэтаноламина составляет -16 ° C, в то время как температура плавления диолеоилфосфатидилхолина составляет -20 ° C. Если бы липиды имели две пальмитоильные цепи, фосфатидилэтаноламин плавился бы при 63 ° C, тогда как фосфатидилхолин плавился бы уже при 41 ° C. Более низкие температуры плавления соответствуют, в упрощенном представлении, более текучим мембранам.

В людях

Считается, что у человека метаболизм фосфатидилэтаноламина важен в сердце. Когда кровоток к сердцу ограничен, асимметричное распределение фосфатидилэтаноламина между листками мембраны нарушается, и в результате мембрана разрушается. Кроме того, фосфатидилэтаноламин играет роль в секреции липопротеинов в печени. Это связано с тем, что везикулы для секреции липопротеидов очень низкой плотности, выходящие из аппарата Гольджи, имеют значительно более высокую концентрацию фосфатидилэтаноламина по сравнению с другими везикулами, содержащими липопротеины очень низкой плотности. Фосфатидилэтаноламин также показал способность размножать инфекционные прионы без помощи каких-либо белков или нуклеиновых кислот , что является его уникальной характеристикой. Считается, что фосфатидилэтаноламин также играет роль в свертывании крови, поскольку он работает с фосфатидилсерином, увеличивая скорость образования тромбина , способствуя связыванию с фактором V и фактором X , двумя белками, которые катализируют образование тромбина из протромбина . Синтез эндоканнабиноидного анандамида осуществляется из фосфатидилэтаноламина последовательным действием 2 ферментов, N — ацетилтрансферазы и фосфолипазы -D.

В бактериях

Если фосфатидилхолин является основным фосфолипидом у животных, то фосфатидилэтаноламин является основным фосфолипидом у бактерий . Одна из основных функций фосфатидилэтаноламина в бактериальных мембранах — распространение отрицательного заряда, вызванного анионными мембранными фосфолипидами . В бактерии E. coli фосфатидилэтаноламин играет роль в поддержке активного транспорта лактозы в клетку пермеазами лактозы, а также может играть роль в других транспортных системах. Фосфатидилэтаноламин играет роль в сборке пермеазы лактозы и других мембранных белков. Он действует как «шаперон», помогая мембранным белкам правильно складывать свои третичные структуры, чтобы они могли нормально функционировать. Когда фосфатидилэтаноламин отсутствует, транспортные белки имеют неправильную третичную структуру и не работают правильно.

Читайте также:  Можно ли есть сырую свёклу

Фосфатидилэтаноламин также позволяет бактериальным переносчикам нескольких лекарственных препаратов функционировать должным образом и позволяет образовывать промежуточные соединения, необходимые для правильного открытия и закрытия переносчиков.

Структура

Как лецитин , фосфатидилэтаноламин состоит из комбинации глицерина, этерифицированного двумя жирными кислотами и фосфорной кислотой . В то время как фосфатная группа объединяется с холином в фосфатидилхолине, она объединяется с этаноламином в фосфатидилэтаноламине. Две жирные кислоты могут быть одинаковыми или разными и обычно находятся в положениях 1,2 (хотя они могут находиться в положениях 1,3).

Синтез

Путь декарбоксилирования фосфатидилсерина и пути цитидиндифосфат-этаноламин используются для синтеза фосфатидилэтаноламина. Фосфатидилсерин декарбоксилаза — это фермент, который используется для декарбоксилирования фосфатидилсерина на первом пути. Путь декарбоксилирования фосфатидилсерина является основным источником синтеза фосфатидилэтаноламина в мембранах митохондрий . Фосфатидилэтаноламин, продуцируемый в митохондриальной мембране, также транспортируется через клетку к другим мембранам для использования. В процессе, который отражает синтез фосфатидилхолина , фосфатидилэтаноламин также образуется по пути цитидиндифосфат-этаноламин с использованием этаноламина в качестве субстрата. Через несколько этапов, происходящих как в цитозоле, так и в эндоплазматическом ретикулуме , путь синтеза дает конечный продукт фосфатидилэтаноламин. Фосфатидилэтаноламин также в большом количестве содержится в соевом или яичном лецитине и коммерчески производится с использованием хроматографического разделения.

Регулирование

Синтез фосфатидилэтаноламина через путь декарбоксилирования фосфатидилсерина происходит быстро во внутренней митохондриальной мембране . Однако фосфатидилсерин производится в эндоплазматическом ретикулуме . Из-за этого транспорт фосфатидилсерина из эндоплазматического ретикулума к митохондриальной мембране, а затем к внутренней митохондриальной мембране ограничивает скорость синтеза по этому пути. Механизм этого транспорта в настоящее время неизвестен, но может играть роль в регуляции скорости синтеза в этом пути.

Наличие в пище, проблемы со здоровьем

Фосфатидилэтаноламины в пище распадаются с образованием продуктов Амадори, связанных с фосфатидилэтаноламином, как часть реакции Майяра . Эти продукты ускоряют перекисное окисление липидов мембран , вызывая окислительный стресс в контактирующих с ними клетках. Окислительный стресс, как известно, вызывает ухудшение питания и ряд заболеваний. Значительные уровни продуктов амадори-фосфатидилэтаноламина были обнаружены в широком спектре продуктов, таких как шоколад , соевое молоко , детские смеси и другие обработанные пищевые продукты . Уровни продуктов Амадори-фосфатидилэтаноламина выше в пищевых продуктах с высокими концентрациями липидов и сахара, которые подвергаются высоким температурам при переработке. Дополнительные исследования показали, что Амадори-фосфатидилэтаноламин может играть роль в сосудистых заболеваниях , действовать как механизм, с помощью которого диабет может увеличивать заболеваемость раком , а также потенциально играть роль в других заболеваниях. Амадори-фосфатидилэтаноламин имеет более высокую концентрацию в плазме у пациентов с диабетом, чем у здоровых людей, что указывает на то, что он может играть роль в развитии заболевания или быть его продуктом.

Кефалин формула структурная

Фосфолипиды (фосфоглицериды) — это сложные липиды, производные фосфатидной кислоты. Липидам принадлежит главная роль в образовании мембран клеток. Основная часть липидов в мембранах представлена фосфолипидами, гликолипидами и холестерином.

В мембранах имеются фосфолипиды двух типов — глицерофосфолипиды и сфингофосфолипиды (в данном материале не рассматриваем). В состав глицерофосфолипидов входят глицерин, жирные кислоты, фосфорная кислота и обычно азотсодержащие соединения.

Общая формула для фосфолипидов представлена рисунком «Фосфоглицерид»: где R1 и R2 — радикалы высших жирных кислот (насыщенные и ненасыщенные жирные кислоты соответственно), R3 — радикал азотистого основания, соединенный через гидроксил фосфата эфирной связью с производным фосфатидной кислоты.

Читайте также:  Как делать ванночки с ромашкой при геморрое Полезные советы

Характерным для всех фосфолипидов является то, что одна часть их молекулы (радикалы R1 и R2) обнаруживает резко выраженную гидрофобность, тогда как другая часть гидрофильна благодаря отрицательному заряду остатка фосфорной кислоты и положительному заряду радикала R3.

Из всех липидов фосфолипиды обладают наиболее выраженными полярными свойствами. При помещении фосфолипидов в воду, в истинный раствор переходит лишь небольшая их часть, основная же масса «растворенного» липида находится в водных системах в форме мицелл. Другими конфигурациями молекул фосфолипидов являются двухслойная (типичное состояние для фосфолипидов биомембран) и гексагональная. Конфигурация молекулы фосфолипида зависит от внутренних свойств самой молекулы (ее строение) и от внешних факторов (гидратация, температура, рН, ионная сила раствора).

Представленная рисунком «Фосфоглицерид» молекула рассматривается как основа для всех сложных липидов, название которых зависит от азотистого основания (холин, этаноламин, серин — выделено красным), шестиуглеродного сахароспирта — инозитол или представлена остатками глицерина — кардиолипин. Полярные группы, в том числе, позволяют разделить фосфолипиды на классы.

Существует несколько классов фосфолипидов:

  • «нейтральные» фосфолипиды — имеют отрицательно заряженную фосфатную группу и положительно заряженную аминогруппу, что в сумме вызывает электрически нейтральное состояние. К ним относятся:
    • фосфатидилхолин (старое название — лецитин) — в молекуле которого соединены глицерин, высшие жирные кислоты, фосфорная кислота и азотистое основание — холин
    • фосфатидилэтаноламин (кефалин) — его отличие от лецитина состоит в том, что он имеет азотистое основание — этаноламин

    Фосфатидилхолины и фосфотидилэтаноламины встречаются в организме животных и высших растений в наибольшем количестве. Эти две группы фосфоглицеридов метаболически связаны друг с другом и являются главными липидными компонентами мембран клеток в плане стабилизации их двухслойности.
    «отрицательно заряженные» — анионные фосфолипиды — имеют отрицательно заряженную фосфатную группу. К ним относятся:

      фосфатидилсерин — в молекуле азотистым соединением служит остаток аминокислоты серина.

    Фосфатидилсерины распространены гораздо менее широко, чем фосфатидилхолины и фосфатидилэтаноламины, и их значение определяется в основном тем, что они участвуют в синтезе фосфатидилэтаноламинов.
    фосфатидилинозитол — фосфолипид, не содержащий азот. Радикалом (R3) в этом подклассе фосфоглицеридов является шестиуглеродный циклический спирт — инозитол.

    Фосфатидилинозитолы довольно широко распространены в природе. Обнаружены у животных, растений и микроорганизмов. В животном организме они найдены в мозге, печени, легких.

фосфатидилглицерины:

    полиглицеринфосфат — кардиолипин; остов молекулы кардиолипина включает остатки глицерина, соединенные друг с другом фосфодиэфирными мостиками через положение 1 и 3, гидроксильные группы двух внешних остатков глицерина этерифицированы жирными кислотами (R1, R2, R3, R4 — радикалы высших жирных кислот).

    Кардиолипины входят состав мембран митохондрий и бактерий. Во внутренней мембране митохондрий до 20% от всех фосфолипидов принадлежит кардиолипину. Кардиолипин не выявляется на плазменных мембранах, где до 60% от общего пула фосфолипидов составляют фосфатидилхолин и сфингомиелин, до 30% — фосфатидилэтаноламин, до 15% — фосфатидилсерин и менее 5% — фосфатидилинозитол.

Двойной липидный слой мембран. В клеточной мембране фосфолипиды образуют двойной слой, в котором гидрофобные цепи жирных кислот направлены внутрь мембраны, а гидрофильные полярные группы кнаружи. Мембранные белки могут быть частично или полностью погружены в мембрану и включаться в состав липидного слоя (интегральные белки) или располагаться на ее поверхности (периферические белки). Периферические белки присоединены к мембране за счет полярных или ионных взаимодействий. Некоторые интегральные белки могут прошивать мембрану насквозь, выступая за ее пределы по обе стороны, например, белок гликофорин, входящий в состав плазматической мембраны эритроцита.

Жидкостность мембран. Двойной липидный слой мембраны имеет жидкокристаллическую структуру; положение молекул липидов упорядочено, но они сохраняют способность к диффузии в пределах слоя параллельно поверхности мембраны (латеральная диффузия). Поперечная диффузия (обмен молекул между слоями) возможна лишь в ограниченных размерах.

Асимметрия мембран. Мембранные структуры клетки в норме замкнуты. Каждая мембрана имеет внутреннюю и внешнюю поверхность, которая обладает выраженной ассиметрией в плане расположения различных фосфолипидов. Например, фосфатидилхолин локализуется на внешней стороне мембраны эритроцита, а на внутренней расположены фосфатидилэтаноламины и фосфатидилсерины. В норме анионные фосфолипиды не присутствуют на внешней поверхности биомембран. Появление фосфатидилсерина (ФС) на внешней поверхности мембраны эритроцита является сигналом для выведения его из кровяного русла. Изменение асимметрии мембраны тромбоцита, приводящее к появлению ФС на внешней мембране, вносит свой вклад в развитие локальной реакции свертывания крови. Отрицательно заряженные фосфолипиды создают поверхность, на которой происходит сборка ферментных комплексов двух основных реакций коагуляционного каскада. В одном из них (теназный комплекс) фактор X активируется комплексом фактора IXa и VIIIa, а в другом — протромбиназная реакция, происходит конверсия протромбина в тромбин ферментным комплексом, состоящим из фактора Xa и Va (протромбиназный комплекс). Взаимодействие факторов IXa, Xa и протромбина с липидной поверхностью происходит посредством образования кальций-зависимого мостика между остатками гамма-карбоксиглютаминовой кислоты этих белков и отрицательно заряженными полярными группами фосфолипидов. Связывание с липидной поверхностью приводит к увеличению локальной концентрации и эффективного расположения коагуляционных факторов, что способствует максимальной скорости протекания реакции. Любые вещества, мешающие сборке этих комплексов на фосфолипидной поверхности, в том числе антитела к фосфолипидам потенциально способны повышать уровень образования тромбина и нарушать свертывание крови.

ФОСФОЛИПИДЫ (ФОСФАТИДЫ)

Фосфолипиды — это жироподобные вещества, которые отличаются от других липидов тем, что содержат в своем составе остаток фосфорной кислоты. Они являются обязательным компонентом всех тканей и клеток любого живого организма.

Фосфолипиды, построенные на основе фосфатидных кислот, называют фосфатидами. Своей химической структурой фосфатиды напоминают жиры: их основу составляет глицерин, две спиртовые группы которого, как и у жиров, этерифицированы остатками жирных кислот. Однако в отличие от жиров у фосфатидов одна из первичных спиртовых групп глицерина этерифицирована не жирной, а фосфорной кислотой. В свою очередь, остаток фосфорной кислоты связан у фосфатидов еще одной сложноэфирной связью с гидроксильной группой какого-либо дополнительного соединения, в большинстве случаев содержащего азот.

Общая формула фосфатидов выглядит так:

где R, и R2 — углеводородные радикалы жирных кислот.

В молекулах фосфатидов имеется асимметрический атом углерода (С*); все природные фосфатиды относятся к L-ряду.

В большинстве случаев в составе фосфатидов присутствует один остаток насыщенной и один остаток ненасыщенной жирной кислоты; последняя, как правило, этерифицирует вторичную спиртовую группу глицерина.

В качестве дополнительного соединения фосфатиды чаще всего содержат азотистое основание холин или этаноламин (коламин), представляющие собой аминоспирты, либо гидроксиаминокислоту серин. В зависимости от присутствия в составе фосфатида того или иного дополнительного соединения различают соответственно фосфатидилхолины, фосфатидил этанол амины и фосфатидил серины:

Ссылка на основную публикацию
Фолликулярная киста яичника при планировании беременности
Можно ли забеременеть с фолликулярной кистой яичника Фолликулярное кистозное образование, образующиеся на яичнике, относится к группе распространенных гинекологических патологий, которые...
Флебодиа FAQ — Часто задаваемые вопросы — Официальный сайт
Диосмин Диосмин: инструкция по применению и отзывы Латинское название: Diosmin Код ATX: С05СА03 Действующее вещество: Диосмин (Diosmin) Производитель: ЗАО «Канонфарма...
Флеболог и сосудистый хирург в Ногинске, лечение варикоза недорого, лечение болезней вен
СОСУДИСТЫЕ ЦЕНТРЫ РОССИИ И СТРАН СНГ ОКБ, отделение хирургии сосудов153040, ул. Любимова, д.11 Бунеев Александр Петрович, зав. ОСХ Ивано-Франковск ГБ...
ФОРАДИЛ КОМБИ инструкция, отзывы, аналоги, цена в аптеках
Форадил комби Состав Капсул с порошком для ингаляций набор Капсулы формотерола 1 капс. активное вещество: формотерола фумарата дигидрат 12 мкг...
Adblock detector